Duas olarias são tidas, também como pioneiras: a de Amadeo Zandoná, no Bairro Água da Bananeira, e a de Arthur Medeiros, no Bairro Água da Panela.
A vida comercial aflora nessa época com o armazém de Florêncio Navarro, em anexo à sua residência, onde hoje se encontra o Big Bar. A primeira farmácia, de José Antero Roxo, era em construção de barro, ao lado esquerdo da casa paroquial.
Em 1928, André Espejo Bernal, junto à sua esposa, Dona Octávia Golfetti, instala a primeira pensão da cidade. Essa pensão era construída em madeira e também em tijolos. Já em maio de 1938, André Bernal vende o imóvel a Antonio Monteiro da Cruz. Anos mais tarde, esse imóvel é adquirido por Antonio Girotto (do Correio).
Em 1929, Manoel Basílio Martins, Joaquim Justino, Sebastião Lopes Ferreira, Apparecido Theodoro Fernandes, Manoel Bargas, João Maciel da Cruz registram as aquisições dos primeiros lotes de Villa Fortuna. Sequencialmente o fazem também Antonio Alves de Oliveira, Pedro Garcia, Antonio Amaleu, Basílio Antonio Rodrigues, Luiz Donegá.
Enquanto isso novas famílias iam se estabelecendo nos bairros rurais que cercam a cidade.
Nesse ínterim, para que a povoação obtivesse maior vigor era necessária a instalação de um Cartório de Registro Civil, haja vista que todos os assentos eram feitos no cartório de Tabajara, vilarejo mais próximo. Assim, as lideranças de Villa Fortuna mantém contato com João Baptista da Silva, cartorário de Tabajara, e o convidam a se estabelecer em Fortuna. João Baptista, porém, relata que só poderia deixar Tabajara diante de situação especial. Dessa forma, as lideranças combinam com Adolfo Girotto, proprietário do único caminhão de toda a vila, e, durante a noite, roubaram todo o cartório e o trouxeram para Villa Fortuna. Daí em diante, João Baptista da Silva torna-se o conceituado Escrivão de Paz, que muito trabalhou pela comunidade.
José Ambrósio dos Santos se estabelece como dentista e Elias Tanus inaugura a Casa Libanesa em 1933.
Além dos imigrantes e descendentes espanhóis que se concentraram principalmente nos bairros da Água da Sorte e do Cedro, dos italianos e seus descendentes que colonizaram os Bairros da Bananeira, Botafogo e Frutal, grande número de japoneses aqui aportaram no ano de 1935, constituindo a colônia do Bairro da Graminha, onde iniciaram o plantio de suas culturas, implantando métodos de trabalho, dando forte impulso à área econômica do Município. Ressaltamos neste aspecto histórico as famílias Yoshimi, Yanai, Funo, Sato, Suguita, Kido, Tomaru, entre outras. De origem alemã houve apenas a vinda da família Eckstein Arf, estabelecendo-se na Água da Sorte, e das senhoras Maria Hartmann e Emília Hanck, ambas, porém, casadas com italianos e pioneiros na Água da Bananeira.
Por Decreto Episcopal de 14 de agosto de 1936, do Excelentíssimo Reverendíssimo Dom Antonio José dos Santos, 1º Bispo Diocesano de Assis, foi criada a Paróquia de Villa Fortuna, sob o orago de Nossa Senhora do Carmo e São João Batista. A casa paroquial foi construída em 1936. O primeiro pároco foi o Padre Muciano Maria Carbini (João Baptista Spessato Cherubin), servindo de 14 de agosto de 1936 a 23 de agosto de 1943.
Destaca-se, também, a intensa campanha liderada por Virgínio Girotto a fim de angariar fundos para a construção de uma imponente Igreja Matriz, projetada pelo Engenheiro Dr. Mazini, em substituição à já insuficiente Capella de Nossa Senhora do Carmo, erigida em 1928.
Na zona rural a vida religiosa também floresce com a construção da Capela de São Roque na Cabeceira do Bairro Água da Bananeira (Botafogo), em junho de 1944, por Antonio Gazetta. Já no Bairro Frutal, em 12/01/1966, Antonio Corredato doa parte de seu sítio para construção da Capela de Santa Luzia que, em 15/07/1979, seria transferida para terras de Angelo Camillo. Também no final da década de 1970, sob a gestão do Pe. Osvaldir da Silva, em terras da família Marques, no Bairro Água da Sorte, é erguida a Capela de São João Batista.
Várias famílias cariocas, oriundas da região de Resende/RJ, também aqui se instalam, em 1936. Relembramos de José de Pádua Salgado, João Ferreira, Fortunato Tavares (Natin), José Pedro Ferreira (Machado), famílias Batista, Mesquita, Martins, Alberto, dentre outras.
A história legislativa da instalação de nosso município tem sua origem no povoado de São João do Mirante, município de Campos Novos do Paranapanema, Comarca de Assis que se tornou sede do Distrito de Paz de Tabajara, conforme a Lei nº 1823, de 17 de dezembro de 1921.
O Decreto nº 6154, 13 de novembro de 1933, transferiu a sede do Distrito de Paz de Tabajara para Vila Fortuna e substituiu este nome pelo daquele distrito. O cartorário responsável era o senhor João Baptista da Silva.
Nessa ocasião, constavam as seguintes delimitações de toda área rural, político-geográfica e paroquial do patrimônio de Villa Fortuna: "suas divisas começam na margem esquerda do Rio do Peixe, no ponto em que neste se lança o Ribeirão do Fructal; seguem pela margem direita do Ribeirão do Fructal, águas acima, até sua cabeceira principal; seguem daí pelo espigão divisor do Rio do Peixe à esquerda, até frontear a cabeceira da Água do Xavier, e pela margem esquerda desta até sua barra no Ribeirão Vermelho; seguem pela margem esquerda deste, águas abaixo, até sua barra no Rio Capivara; seguem pela margem direita deste, águas acima, até a barra do Ribeirão Mandaguari; seguem pela margem direita do Ribeirão Mandaguari, águas acima, até a sua cabeceira principal, seguem daí ao espigão do Rio do Peixe até frontear a cabeceira principal do Ribeirão Palhinha; seguem pela margem esquerda deste, águas abaixo, até sua barra no Rio do Peixe; seguem pela margem esquerda deste, águas abaixo, até a barra do Ribeirão do Fructal, onde tiveram começo". Assim, por tais divisas, comprova-se que a área de Villa Fortuna compreendia também parte das terras hoje pertencentes aos municípios de Lutécia e Echaporã, inclusive a área do extinto Patrimônio de Waldelândia, que fora planejado por João Carlos Ferraro em 1935.
Pelo Decreto nº 9775, de 30 de novembro de 1938, o povoado passou a denominar-se oficialmente VILA FORTUNA, anexado ao Município de Bella Vista, hoje Echaporã, pertencente à então Comarca de Campos Novos. O administrador local era o senhor Manoel Bocchi e Egydio Martins de Oliveira, auxiliado por Vicente Salgado, assume a função de recebedor das rendas locais para destiná-las ao Município de Bella Vista.
No início da década de 1940, com o advento da II Guerra Mundial, Egydio Martins passa a cumprir ordens superiores e determina o racionamento de mantimentos, em especial o sal e a querosene. Inconformados com isso e outros desmandos de Egydio, populares se unem e tramam expulsá-lo da vila. Assim, liderados por José Anthero Roxo, João Girotto (do Pito), Vicente Martinhão, Elias Tanus, Agostinho Floreste, Vitório Girotto ornamentam uma égua magra com muita flor de "cipó de São João" e aguardam a chegada de Egydio. Entretanto, um tal Abraão Padeiro percebe toda a armação e avisa a Egydio. Enquanto este se mantém escondido, Abraão se dirige até Assis e denuncia o fato à Polícia Paulista, chamada "Captura". Em seguida chegam à Villa Fortuna mais de vinte viaturas. Alguns manifestantes fogem e outros são presos e levados à capital do Estado sendo, depois de alguns meses, soltos por interferência de Padre Muciano. A esse movimento deu-se o nome de "Revolta da Égua".
A partir de 1º de Janeiro de 1945, por força do Decreto nº 14.334, de 30 de novembro de 1944, o então povoado de Vila Fortuna passa a chamar-se AMARILIS, sendo anexado ao Município de Lutécia.
O movimento para a emancipação político-admistrativa de nosso e de outros municípios foi liderado por um grupo de deputados assessorados pelo acadêmico Oscar Augusto de Barros Bressane. Em uma de suas viagens por essa causa sofreu um acidente e veio a falecer.
Por força da Lei nº 233 de 24 de Dezembro de 1948, o povoado foi elevado à categoria de Município, passando a pertencer à Comarca de Paraguaçu Paulista e passou a denominar-se OSCAR BRESSANE, após sorteio entre 14 municípios também emancipados, em homenagem ao acadêmico que lutara pela nossa emancipação e dos demais. Segundo consta OSCAR AUGUSTO DE BARROS BRESSANE era um acadêmico que trabalhava para um grupo de Deputados e era quem viajava até os municípios para recolher documentos necessários à emancipação. Em uma dessas viagens sofreu um acidente e faleceu, daí então se resolveu prestar-lhe uma homenagem e através de um sorteio nosso município foi escolhido, nasceu então o município de OSCAR BRESSANE o primeiro e último nome deste grande batalhador.
Paralelamente a isto, relatos históricos atestam que os senhores Manoel Bocchi e João Baptista da Silva se dirigiram a São Paulo a fim de buscar apoio junto às lideranças e instâncias superiores para emancipar o Distrito de Amarilis, elevando-o à categoria de município. Na Secretaria do Governo tiveram sua pretensão atendida, mas houve certa exigência: homenagear Oscar Augusto de Barros Bressane com o nome do futuro município e ainda expor um busto seu em praça pública. Após aceitação do pedido, foi mandado ao senhor Vicente Salgado que providenciasse um pedestal em granito sólido para receber o busto. No dia seguinte, para surpresa do povo do Distrito de Amarilis, chega da capital o busto de Oscar Bressane e a informação de que aquele seria o novo nome deste agora município.
A instalação, pois, do Município de Oscar Bressane deu-se em 24 de abril de 1949, data em que se comemora o aniversário.
O primeiro Prefeito Municipal eleito foi o Senhor José Ambrósio dos Santos. Também em 24 de abril de 1949, data do primeiro aniversário da instalação do município, foi oficialmente instalada a primeira Câmara Municipal, constituída pelos seguintes vereadores:
Presidente: José Larios Rodrigues
Ângelo Girotto
Antonio Mansano
Delmiro João da Silva
Eugênio Doratiotto
Francisco De Rossi
Henrique Bocchi
José Amâncio
Jurandy Britto Marinho
Luiz Camilo
Mário Girotto
Paulo Garcia Filho
Pedro Celestino Filho